Z uwagi na treść ww. przepisu, zgodnie z dominującym stanowiskiem w judykaturze i doktrynie zastrzeżenie kary umownej na wypadek niewykonania zobowiązania pieniężnego jest nieważne (art. 58 KC).
Wbrew literalnemu brzmieniu art. 483 KC, który odwołuje się do szkody wynikłej z zachowania dłużnika, Sąd Najwyższy w uchwale składu siedmiu sędziów stanowiącej zasadę prawną z 6.11.2003 r., III CZP 61/03 stwierdził, iż zastrzeżenie kary umownej na wypadek niewykonania lub nienależytego wykonania zobowiązania nie zwalnia dłużnika z obowiązku jej zapłaty w razie wykazania, że wierzyciel nie poniósł szkody. Czyli, nawet w braku powstania szkody u wierzyciela, dłużnik i tak będzie zobowiązany do zapłaty kary umownej.
Instytucja kary umownej jest często stosowana w umowach o roboty budowlane, gdzie zastrzega się ją m.in. na wypadek nieterminowego wykonania robót przez wykonawcę.
Źródłem praktycznych wskazówek co do możliwości dochodzenia kar umownych jest orzecznictwo Sądu Najwyższego, który w jednym z ostatnich orzeczeń stwierdził, iż wykonawca nie powinien być obciążany karą umowną naliczaną za dni, w których nie mógł wykonywać robót przez złą pogodę (wyrok SN z 16.01.2013, II CSK 331/12).